Quello di Guidolin è proprio un valzer con la panchina del Palermo: sono parecchi infatti i suoi approdi in rosanero. Zamparini lo scelse nel 2004, quando il tecnico portò il club siciliano in Coppa UEFA, per poi lasciare il club a fine stagione. Dopo le esperienze infelici con Genoa e Monaco, Guidolin torna a Palermo nel 2006, ma viene esonerato nell'aprile 2007; a maggio viene però richiamato e conduce di nuovo il club in Coppa Uefa. Lascia a giugno, per poi tornare il novembre successivo: a marzo viene esonerato poi da Zamparini.